Na podstawie Uchwały nr 11/66 z dnia 14 marca 1966 r. prezydium WRN w Gdańsku w dniu 1 kwietnia 1966 r. nastąpił podział wojewódzkiego przedsiębiorstwa Państwowej Komunikacji Samochodowej i powstała m. in. WP PKS – ODDZIAŁ TRANSPORTU TOWAROWEGO I SPEDYCJI W GD-OLIWIE. Firma świadczyła usługi transportu krajowego dla największych producentów na terenie województwa: Bałtyk, Centrostal, Zakłady dziewiarskie, Port czy Gdański Browar. Wspomagała również Warszawę w liniach zagranicznych.
Ośrodek Wypoczynkowy Zawiaty nad jeziorem Jasień został wybudowany przy znaczącym udziale pracowników w czynie społecznym. Dziś ośrodek jest popularnym na Kaszubach obiektem wypoczynkowym, z bogatą ofertą turystyczną, rekreacyjną dla rodzin oraz ofertą konferencyjną dla firm.
Lata 90-te to okres wielkich zmian i przełomów, również w naszej firmie. W 1993 roku został powołany Zarząd Komisaryczny dla firmy. Podjęto decyzję o rozszerzeniu działalności na rynki międzynarodowe, w pierwszej kolejności rynki wschodnie.
Po okresie restrukturyzacji i zmianach organizacyjnych, przyszedł czas na prywatyzację. W 1995 roku 94-rech pracowników stało się akcjonariuszami spółki akcyjnej PPT PKS Gdańsk-Oliwa SA.
Ponieważ w celach strategicznych spółki był rozwój działalności na nowe rynki, konieczne były też inwestycje w nowy tabor. W styczniu 1996 roku firma zakupiła pierwszą nowoczesną ciężarówkę marki VOLVO. Powstała też nowa baza transportowa.
Po roku 1998-ym i kryzysie na Wschodzie, Zarząd Spółki podjął decyzję o zakupie kilkunastu DAFów z koncesjami rozszerzonymi i rozpoczęła się ekspansja spółki na rynki zachodnie – Niemcy, Włochy i inne kraje zachodu stały się kluczowymi kierunkami dla firmy.
Rok 2001-y to start usługi rezerwacji przepraw promowych CARGO. Stało się tak, bo firma z powodzeniem świadczyła usługi transportowe na Europę Północną – do Wielkiej Brytanii czy Skandynawii, co wiązało się z przeprawami promowymi, które firma organizowała sama. Swoją specjalizację firma postanowiła wykorzystać i tak powstał portal PROMY24.COM, który dziś jest liderem w rezerwacjach promowych CARGO.
W 2002 roku firma postanowiła otworzyć swój pierwszy oddział w Polsce. Powstał w Kwidzynie, co znacząco usprawniło realizację zleceń dla klientów z tego regionu.
W roku 2007 podjęto decyzję o powrocie do spedycji kontenerowej. Tym obszarem działalności zajmuje się do dziś gdyński oddział spółki.
Rok 2010-ty stanął pod hasłem telematyki, którą firma postanowiła wdrożyć. Dziś system ten umożliwia bieżące monitorowanie floty, weryfikowanie parametrów jazdy, zużycia paliwa, określenie lokalizacji oraz łatwy kontakt z kierowcami.
W roku 2012 firma przeszła rebranding zastępując żółty kolor, niebieskim i wprowadzając nowe logo spółki. Na drogi wyruszyły więc ciężarówki z nowymi plandekami w kolorze niebieskim.
W 2012 roku firma podjęła decyzję o rozwoju sieci oddziałów w całej Polsce i od tego roku do dziś uruchomione zostały kolejno oddziały w: Wrocławiu, Świeciu, Szczecinie, Łodzi, Warszawie, Poznaniu, Olsztynie, Chorzowie, Białystoku, Tarnowie, Krakowie, Katowicach, Lublinie. Dziś firma posiada 17-cie oddziałów w całej Polsce a także firmę PGO Spedition w Budapeszcie.
W roku 2013 firma zdecydowała o wprowadzeniu do oferty przewozów drobnicowych krajowych i międzynarodowych.
PKS Gdańsk-Oliwa jako jedna z pierwszych firm transportowych w kraju, zakupuje w 2014 roku nowoczesne samochody klasy EURO 6. To decyzja, która ma podkreślić znaczenie aspektów ekologicznych dla spółki.
Dziś PKS Gdańsk-Oliwa to nowoczesna, prężnie rozwijająca się firma, zatrudniająca ponad 220 osób. W roku 2015 firma zrealizowała ponad 125 tysięcy zleceń.
7 lipca 2017 ogłoszono list intencyjny Prezesa Rafała Olszewskiego i PKS Gdańsk-Oliwa SA rozpoczął proces zmiany zarządzania w tzw. turkusową organizację.
Status AEO, przyznany przez jedno państwo członkowskie Unii, jest uznawany przez organy celne we wszystkich państwach członkowskich. Aby uzyskać status AEO przedsiębiorca musi spełnić określone wymagania zawarte w przepisach unijnego prawa celnego. Przedsiębiorca, któremu przyznano status AEO, jest traktowany przez organy celne jako przedsiębiorca wiarygodny. Oznacza to przyznanie przedsiębiorcy wielu przywilejów. Ich katalog zawierają przepisy unijnego prawa celnego.
PKS Gdańsk-Oliwa SA została nagrodzona brązowym medalem i certyfikatem EcoVadis za poziom społecznej odpowiedzialności biznesu. EcoVadis jest jedynym dostawcą uniwersalnych ocen zrównoważonego rozwoju. PKS Gdańsk-Oliwa SA po zaproszeniu do raportowania na tej platformie, w ten sposób weryfikuje swoje wyniki proekologicznego rozwoju w czterech obszarach tematycznych: środowisko, zatrudnienie, uczciwe praktyki biznesowe oraz łańcuch dostaw.